彼は、デューク・エリントン、ルイ・アームストロング、フランク・シナトラ、ビリー・ホリデイなど、自分が尊敬していたミュージシャンに敬意を表したアルバムをレコーディングし、自分の半分以下の年齢の歌手とスタンダード曲でコラボレーションした。 2006年のアルバム『デュエッツ：アン・アメリカン・クラシック』では、ミズ・ディオンと「イフ・アイ・ルールド・ザ・ワールド」、バーブラ・ストライサンドと「スマイル」、スティーヴィー・ワンダーと「フォー・ワンス・イン・マイ・ライフ」を歌い、スティングと一緒にコロンビア初のシングル「ブルバード・オブ・ブロークン・ドリームス」を再演した。 5年後の「Duets II」では、アレサ・フランクリン、クイーン・ラティファ、ウィリー・ネルソン、ミセス・ワインハウスなどが彼の協力者となった。
世紀が変わると、彼は再びツアーを行い、年間最大 200 回のショーを行い、多作にレコーディングを行いました。
2007年、ベネット氏は長年の友人で、1980年代後半に出会った40歳年下の教師、スーザン・クロウと3度目の結婚をした。 彼らは協力して、学校での美術教育を支援する財団「Exploring the Arts」を設立し、クイーンズの公立高校であるフランク・シナトラ芸術学校に資金を提供しました。
広報担当のウェイナー夫人によると、ベネット氏はロサンゼルスとロンドンで過ごした数年間を除き、成人してからのほとんどの期間、亡くなった同じマンハッタンのアパートに住んでいたという。 彼は妻のおかげで生きている。 彼の息子ダニーとデイ。 彼の娘ジョアンナとアントニア・ベネット。 そして9人の孫。
2011年に出版された輝かしい伝記『All the Things You Are: The Life of Tony Bennett』の中でデヴィッド・エバニア氏が示唆したように、ベネット氏の人生に魔法のような縁があるとすれば、それはベネット氏が1974年にホイットニー・バレエ団に語った物語に集約されていた。
「人生の中で、今の自分にしか起こらない面白いことが大好きなんです」と彼は語った。 「あるとき、ハリウッド・ボウルでドラムのベイシーとバディ・リッチと一緒にカート・ワイルの『ロスト・イン・ザ・スターズ』を歌っていたとき、頭上の空に流れ星が落ちて、みんながそのことについて話していました。そして翌朝電話が鳴り、会ったこともないレイ・チャールズがニューヨークから電話してきました。彼は『おい、トニー、どうやってそんなことしたの？』と言って電話を切りました。」
「インターネットメイヴン。リーダー。テレビマニア。フレンドリーなコミュニケーター。認定アルコール施術者。ベーコンバフ。エクスプローラー。邪悪なツイッターホリック。」
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